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1e Ronde

22/09/99 Eijsden - Helmond Sport 1-8 

22/09/99 FC Utrecht - FC Den Bosch 2-0 

22/09/99 Go Ahead Eagles - Scheveningen 3-1 

22/09/99 Heracles Almelo - FC Volendam 3-0 

23/09/99 ADO Den Haag - AFC '34 3-0

23/09/99 Cambuur Leeuwarden - FC Zwolle 0-1 

23/09/99 Dordrecht '90 - FC Groningen 5-0 

23/09/99 Eindhoven - NAC 2-1

23/09/99 Excelsior - Emmen 2-1

23/09/99 Haarlem - AGOVV 3-1 

23/09/99 Hoek - AZ 0-4 

23/09/99 MVV - Baronie 2-3 

23/09/99 NEC - Spakenburg 3-0

23/09/99 Quick '20 - RBC 1-2 

23/09/99 RKC Waalwijk - Telstar 2-0 

23/09/99 Veendam - Sparta 3-0 

05/09/99 Be Quick '28 - Excelsior Maassluis 2-0 

05/09/99 Fortuna Sittard - Noordwijk 2-0 

05/09/99 SC Heerenveen - De Graafschap 2-0 

06/09/99  FC Twente - Gemert 2-1 

2e ronde

28/10/99 Helmond Sport - Be Quick '28 12-1

28/10/99 Excelsior - Fortuna 4-2

28/10/99 Eindhoven - FC Zwolle 3-2

28/10/99 RBC - Veendam 2-0

28/10/99 GA Eagles - Baronie 2-1

28/10/99 AZ - Heracles 2-0

28/10/99 Dordrecht '90 - Haarlem 2-1

28/10/99 ADO Den Haag - FC Utecht 1-3

30/10/99 Heerenveen - NEC 1-2

30/10/99 RKC-FC Twente2-0

3e ronde

27/01/00 RKC Waalwijk - Eindhoven 2-0 

28/01/00 Roda JC - Ajax 1-0 

28/01/00 Helmond Sport - Willem II 1-2 

28/01/00 NEC - Excelsior 1-0 

28/01/00 Dordrecht'90 - RBC 1-0 

29/01/00 PSV - Vitesse 0-2 

30/01/00 Feyenoord - AZ 1-3 

30/01/00 FC Utrecht - Go Ahead Eagles 5-3 

Kwart finale

16/02/00 FC Utrecht - Roda JC 0-1

16/02/00 NEC - Dordrecht '90 2-0

16/02/00 RKC - Vitesse 0-1

17/02/00 Willem II - AZ 1-2 (SD-verl.)

Halve finale

12/04/00 AZ - NEC ??-?? 

12/04/00 Vitesse - Roda JC ??-??

Finale